CACBOHIĐRAT

• Cacbohiđrat (gluxit, saccarit) là những hợp chất hữu cơ tạp chức, thường có công thức chung là Cn(H2O)m

• Cacbohiđrat được phân thành ba nhóm chính sau đây:

- Monosaccarit: là nhóm cacbohiđrat đơn giản nhất, không thể thủy phân được. Ví dụ: glucozơ, fructozơ (C6H12O6)

- Đisaccarit: là nhóm cacbohiđrat mà khi thủy phân sinh ra 2 phân tử monosaccarit. Ví dụ: saccarozơ, mantozơ (C12H22O11)

- Polisaccarit: là nhóm cacbohiđrat phức tạp mà khi thủy phân đến cùng sinh ra nhiều phân tử monosaccarit. Ví dụ: tinh bột, xenlulozơ (C6H10O5)n



GLUCOZƠ

I – TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN

- Glucozơ là chất kết tinh, không màu, nóng chảy ở 146oC (dạng α) và 150oC (dạng β), dễ tan trong nước

- Có vị ngọt, có trong hầu hết các bộ phận của cây (lá, hoa, rễ…) đặc biệt là quả chín (còn gọi là đường nho)

- Trong máu người có một lượng nhỏ glucozơ, hầu như không đổi (khoảng 0,1 %)

II – CẤU TRÚC PHÂN TỬ

Glucozơ có công thức phân tử là C6H12O6, tồn tại ở dạng mạch hở và dạng mạch vòng

1. Dạng mạch hở



Hoặc viết gọn là: CH2OH[CHOH]4CHO

2. Dạng mạch vòng

- Nhóm – OH ở C5 cộng vào nhóm C = O tạo ra hai dạng vòng 6 cạnh α và β



α – glucozơ (≈ 36 %) dạng mạch hở (0,003 %) β – glucozơ (≈ 64 %)

- Nếu nhóm – OH đính với C1 nằm dưới mặt phẳng của vòng 6 cạnh là α -, ngược lại nằm trên mặt phẳng của vòng 6 cạnh là β –

- Nhóm – OH ở vị trí C số 1 được gọi là OH – hemiaxetal

III – TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Glucozơ có các tính chất của anđehit (do có nhóm chức anđehit – CHO) và ancol đa chức (do có 5 nhóm OH ở vị trí liền kề)

1. Tính chất của ancol đa chức (poliancol hay poliol)

a) Tác dụng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường:

Dung dịch glucozơ hòa tan Cu(OH)2 cho dung dịch phức đồng – glucozơ có màu xanh lam

2C6H12O6 + Cu(OH) (C6H11O6)2Cu + 2H2O

b) Phản ứng tạo este:

C6H7O(OH)5 + 5(CH3CO)2O C6H7O(OOCCH3)5 + 5CH3COOH

2. Tính chất của anđehit

a) Oxi hóa glucozơ:

- Với dung dịch AgNO3 trong NH3, đun nóng (thuốc thử Tollens) cho phản ứng tráng bạc

CH2OH[CHOH]4CHO + 2[Ag(NH3)2]OHCH2OH[CHOH]4COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
(amoni gluconat)

- Với dung dịch Cu(OH)2 trong NaOH, đun nóng (thuốc thử Felinh)

CH2OH[CHOH]4CHO + 2Cu(OH)2 + NaOHCH2OH[CHOH]4COONa + Cu2O + 2H2O
(natri gluconat) (đỏ gạch)

- Với dung dịch nước brom:

CH2OH[CHOH]4CHO + Br2 + H2O CH2OH[CHOH]4COOH + 2HBr

b) Khử glucozơ:

CH2OH[CHOH]4CHO + H2 CH2OH[CHOH]4CH2OH
(sobitol)

3. Phản ứng lên men



4. Tính chất riêng của dạng mạch vòng

- Riêng nhóm OH ở C1 (OH – hemiaxetal) của dạng vòng tác dụng với metanol có HCl xúc tác, tạo ra metyl glicozit.



- Khi nhóm OH ở C1 đã chuyển thành nhóm OCH3, dạng vòng không thể chuyển sang dạng mạch hở được nữa.

IV – ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG

1. Điều chế (trong công nghiệp)

- Thủy phân tinh bột với xúc tác là HCl loãng hoặc enzim

- Thủy phân xenlulozơ với xúc tác HCl đặc

(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6

2. Ứng dụng

- Trong y học: dùng làm thuốc tăng lực cho người bệnh (dễ hấp thu và cung cấp nhiều năng lượng)

- Trong công nghiệp: dùng để tráng gương, tráng ruốt phích (thay cho anđehit vì anđehit độc)

V – ĐỒNG PHÂN CỦA GLUCOZƠ : FRUCTOZƠ

1. Cấu tạo

a) Dạng mạch hở:

Fructozơ (C6H12O6) ở dạng mạch hở là một polihiđroxi xeton, có công thức cấu tạo thu gọn là:



Hoặc viết gọn là: CH2OH[CHOH]3COCH2OH

b) Dạng mạch vòng:

- Tồn tại cả ở dạng mạch vòng 5 cạnh và 6 cạnh

- Dạng mạch vòng 5 cạnh có 2 dạng là α – fructozơ và β – fructozơ

+ Trong dung dịch, fructozơ tồn tại chủ yếu ở dạng β vòng 5 cạnh

+ Ở trạng thái tinh thể, fructozơ ở dạng β, vòng 5 cạnh α – fructozơ β – fructozơ



2. Tính chất vật lí và trạng thái tự nhiên

- Là chất rắn kết tinh, dễ tan trong nước, có vị ngọt gấp rưỡi đường mía và gấp 2,5 lần glucozơ

- Vị ngọt của mật ong chủ yếu do fructozơ (chiếm tới 40 %)

3. Tính chất hóa học

- Fructozơ có tính chất của poliol và của OH – hemiaxetal tương tự glucozơ

- Trong môi trường trung tính hoặc axit, fructozơ không thể hiện tính khử của anđehit, nhưng trong môi trường kiềm, fructozơ lại có tính chất này do có sự chuyển hóa giữa glucozơ và fructozơ qua trung gian là một enđiol.


glucozơ enđiol fructozơ

( Chú ý: Fructozơ không phản ứng được với dung dịch nước brom và không có phản ứng lên men)

SACCAROZƠ

I – TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN

- Saccarozơ là chất kết tinh, không màu, dễ tan trong nước, ngọt hơn glucozơ, nóng chảy ở nhiệt độ 185oC

- Có nhiều trong cây mía (nên saccarozơ còn được gọi là đường mía), củ cải đường, thốt nốt…

- Có nhiều dạng sản phẩm: đường phèn, đường kính, đường cát…

II – CẤU TRÚC PHÂN TỬ

- Công thức phân tử: C12H22O11

- Trong phân tử saccaozơ gốc α – glucozơ và gốc β – fructozơ liên kết với nhau qua nguyên tử oxi giữa C1 của glucozơ và C2 của fructozơ (C1 – O – C2)

- Công thức cấu tạo và cách đánh số của vòng:



gốc α – glucozơ gốc β – fructozơ

- Nhóm OH – hemiaxetal không còn nên saccarozơ không thể mở vòng tạo nhóm – CHO

III – TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Tính chất của ancol đa chức

Dung dịch saccarozơ hòa tan kết tủa Cu(OH)2 thành dung dịch phức đồng – saccarozơ màu xanh lam

2C12H22O11 + Cu(OH)2 (C12H21O11)2Cu + 2H2O

2. Phản ứng của đisaccarit (thủy phân)

Saccarozơ bị thủy phân thành glucozơ và fructozơ khi:

+ Đun nóng với dung dịch axit

+ Có xúc tác enzim trong hệ tiêu hóa của người

IV - ỨNG DỤNG VÀ SẢN XUẤT ĐƯỜNG SACCAROZƠ

1. Ứng dụng

Saccarozơ được dùng nhiều trong công nghiệp thực phẩm, để sản xuất bánh kẹo, nước giải khát…Trong công nghiệp dược phẩm để pha chế thuốc.

2. Sản xuất đường saccarozơ

Các giai đoạn sản xuất saccarozơ từ mía:

(1) Ép mía để lấy nước mía (12 – 15 % đường)

(2) Đun nước mía với vôi sữa ở 60oC

+ Các axit béo và các protit có trong nước mía chuyển thành kết tủa và được lọc bỏ

+ Saccarozơ chuyển thành muối tan canxi saccarat

C12H22O11 + Ca(OH)2 + H2O C12H22O11.CaO.2H2O

(3) Sục CO2 vào dung dịch và lọc bỏ kết tủa CaCO3 thu được dung dịch saccarozơ có màu vàng

C12H22O11.CaO.2H2O + CO2 C12H22O11 + CaCO3 + 2H2O

(4) Tẩy màu nước đường bằng khí SO2

(5) Cô đặc dung dịch nước đường (không màu và trong suốt) dưới áp suất thấp. Làm lạnh và dùng máy li tâm tách đường kết tinh.

V – ĐỒNG PHÂN CỦA SACCAROZƠ : MANTOZƠ

Mantozơ còn được gọi là đường mạch nha. Công thức phân tử C12H22O11

1. Cấu trúc



- Ở trạng thái tinh thể, phân tử mantozơ gồm 2 gốc glucozơ liên kết với nhau ở C1 của gốc α – glucozơ này với C4 của gốc α – glucozơ kia qua một nguyên tử oxi

- Liên kết α – C1 – O – C4 được gọi là liên kết α – 1,4 – glicozit

- Trong dung dịch, gốc glucozơ thứ 2 có thể mở vòng tạo ra nhóm – CHO

Liên kết α – 1,4 – glicozit



2. Tính chất hóa học

a) Tính chất của ancol đa chức: giống như saccarozơ

b) Phản ứng của đisaccarit (thủy phân):

Mantozơ bị thủy phân thành 2 phân tử glucozơ khi:

- Đun nóng với dung dịch axit

- Hoặc có xúc tác enzim mantaza Glucozơ

c) Tính khử của anđehit:

Mantozơ có 1 nhóm anđehit nên cho phản ứng tráng bạc, phản ứng khử Cu(OH)2 và phản ứng với dung dịch nước brom

3. Điều chế

Thủy phân tinh bột nhờ xúc tác enzim amilaza (có trong mầm lúa)

2(C6H10O5)n + nH2O nC12H22O11

Tinh bột Mantozơ

spam =))

ngu con` to~ ra nguy hiem~

her. Anh tốt thế thôi chứ sao 2 chú chữi anh